El 23 de mayo del 2021, tras ganar al Atalanta 2-0 de visitante en la última fecha con dos goles de penal de Franck Kessié, el equipo rossoneri regresó a la máxima competición continental tras 7 años de ausencia, confirmando el 2° puesto en la tabla, a 12 puntos del Inter que fue campeón. El equipo se recuperaría con un 2-0 vs Benevento en San Siro, un categórico 0-3 a la Juventus a domicilio y una goleada histórica de 0-7 al Torino, todo parecía que el Milan aseguraría su pase a la champions en la jornada 37, sin embargo tropezaría empatando 0-0 contra el Cagliari y se vería en la necesidad de esperar una semana más para sellar su calificación, teniéndose que enfrentar a un viejo verdugo.
